Hijo de dos cantantes clásicos marido y mujer, McFerrin nació en la ciudad de Nueva York el 11 de marzo de 1950, luego estudió piano en California State College en Sacramento y Cerritos College. Después de recorrer las Ice Follies, actuó con una serie de grupos de covers, cabarets y grupos de baile antes de hacer su debut vocal en 1977. Mientras vivía en Nueva Orleans cantó con el grupo Astral Projection antes de trasladarse a San Francisco. Allí se encontró con el legendario comediante Bill Cosby, quien arregló que McFerrin apareciera en el Playboy Jazz Festival de 1980.
Una actuación en el Festival de Jazz Kool 1981 le condujo a un contrato con Elektra, y al año siguiente, McFerrin emitió su primer LP homónimo. Con The Voice de 1984, entro en la historia del jazz, grabando el primer álbum vocal en solitario (sin acompañamiento o sobregrabación) para ser lanzado en una gran discográfica.
McFerrin también se ganó reconocimiento a través de la canción principal en el éxito televisivo The Cosby Show, así como en una serie de anuncios publicitarios. Con Simple Pleasures de 1988, obtuvo un gran éxito pop con «Do not Worry, Be Happy»; Alrededor de ese tiempo, también formó Voicestra, un grupo de diez voces a Capella, presentado en 1990.
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