A finales de los años 80, Bailey grabó un álbum con el bajo como instrumento solista que fue muy bien recibido por los críticos. A los aficionados también les gustó, y alcanzó el número 1 en las listas de Jazz Contemporáneo de Billboard. Sin embargo, iba a pasar más de 10 años antes de que volviera a liderar nuevamente una banda.
Mientras tanto, sin embargo, apareció en veintenas de grabaciones , realizó innumerables presentaciones en vivo y también extendió sus actividades a la escritura de música y la producción musical. En la interpretación, la forma de tocar de Bailey demuestra constantemente sus habilidades musicales e inteligencia, ya sea que esté trabajando con ritmos extravagantes en colaboración con el baterista Dennis Chambers, o si encuentra un lirismo plangente en un tributo a Pastorius en ‘Continuum‘, presentado en Low Blow en 1999. Muy admirado por sus compañeros tocando el bajo, La capacidad de Bailey para atraer a la audiencia en general es notable. A finales de los años 90, se unió al fundador de Weather Report, Joe Zawinul en The Zawinul Syndicate y trabajó con artistas como Kenny Garrett y el saxofonista Bill Evans, ambos de los cuales aparecieron en su segundo álbum como líder.
